Hotel De Doelen is gevestigd in een historisch pand, met een lange geschiedenis.

Sinds 1978 is Rapenburg 2 als hotel in gebruik. Toen nog met het beroemde "Restaurant De Doelen." Vele aanpassingen en verbouwingen hebben hun invloed gehad op het pand. Diverse kenmerken daarvan zijn nog aanwezig..

1668 toenmalige eigenaars en bewoners, de gebroeders Claes, laten het huidige pand Rapenburg 2 bouwen.

• Detail van rococostucwerk, aangebracht tijdens de modernisering van het pand in 1760, door eigenaars en bewoners Hendrik Sandijk en Anna Sautijn.

In datzelfde jaar krijgt Sandijk vergunning om voor zijn huis aan weerszijden van de stoep 5 stenen palen met ijzeren gordingen te plaatsen. Deze gezichtsbepalende palen staan er nog steeds.

• Het beeldsnijwerk aan de trap wordt eind 18e eeuw door de volgende eigenaar aangebracht , alsmede de voordeur.
  
  

Pas in 1873 worden de panden Breestraat 3-5 gesplitst van Rapenburg 2.

Nog eenmaal wordt het pand verbouwd door Hermanus Noordman.

WG van Veen vestigt in 1960 restaurant De Doelen in Rapenburg 2.

De huidige exploitant komt in 1978 in het bezit van Rapenburg 2. Eerst als huurder, later als eigenaar.

De naam
De Doelen stamt van de Leidse schutterij die in de directe omgeving huisden. De schutters waren de stadswachten in de voorbije eeuwen. Het beroemdste schuttersgilde is wel de Amsterdamse, door Rembrandt van Rijn vereeuwigd op De Nachtwacht. Veel herinnert aan die oude stadswachten, zoals de Doelenpoort, Doelensteeg, Doelenkazerne en Doelenhuis.

De poort van de Sint Jorisdoelen
De poort van de Sint Jorisdoelen dateert uit 1645 en gaf destijds toegang tot het terrein van de Voorste- of Sint Jorisdoelen, de oefenplaats van de Leidse Schutterij. Het beeldhouwwerk op de poort stelt Sint Joris voor die de draak verslaat.

Sinds het midden van de 18e eeuw was een vast garnizoen gelegerd op het Doelenterrein. Aan het begin van de 19e eeuw werd begonnen met een nieuw gebouw voor de garnizoenen dat gereed kwam in 1808. Dit gebouw maakte waarschijnlijk deel uit van de uiteindelijke Doelenkazerne die in 1818 werd gebouwd aan de noordelijke rand van het Doelenterrein aan de Groenhazengracht. Later werd de kazerne, waar de cavalerie was gelegerd, uitgebreid in westelijke richting naar een ontwerp van de stadsarchitect Salomon van de Paauw. Na de Tweede Wereldoorlog werd de kazerne opgeheven en ging het gebouw over in handen van de Leidse universiteit. Sindsdien is er heel veel nieuwbouw gepleegd.